Precisamente a Andalucía le dedica una de las series, con fecha de 1956. Bajo el título 'Propuesta para una bandera andaluza' el artista reflexiona sobre la imagen y la identidad que deben proyectar los andaluces. A los ya habituales y hegemónicos blanco y verde, "José Caballero superpone el negro y el rojo como símbolo de la cultura popular andaluza más remota y de la lucha social de Andalucía desde siempre", en palabras de Caballero Bonald.
José Caballero desde pequeño demostró tener buenas dotes para el dibujo, llegando a trabajar con tan sólo 15 años en el taller de su maestro Daniel Vázquez Díaz, pintor onubense que le da nombre a la sala del complejo cultural. Su influencia le hizo relacionarse con personalidades del momento como Federico García Lorca, presente en la exposición con algún retrato y a quién ilustró alguna de sus poesías.
Además, es notable la presencia de obras en las que el pintor añade en sus firmas, dedicatorias especiales a la Casa de Cultura de Punta Umbría o a su amigo y pintor local Pedro Gil Mazo, quien donó su legado al consistorio local, dando muestra de la estrecha relación que mantenía con el municipio.
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